Mientras planifica su siguiente golpe, Doug MacRay, un atracador de bancos de Boston, tiene que esforzarse por controlar sus sentimientos hacia Claire, la directora de uno de los bancos que atracó. Al mismo tiempo, debe intentar esquivar al agente del FBI Frawley, que le sigue los pasos, y controlar a su 'compañero de trabajo' Jem, quien, a pesar de su temperamento voluble y peligroso, es como un hermano para Doug. Segunda película como director del actor Ben Affleck -tras "Adiós pequeña, adiós"-, "The Town. Ciudad de ladrones" es un 'thriller' dramático sobre policías y ladrones, amistad y lealtad, amor y esperanza y el deseo de escapar de un pasado que no tiene futuro.