Jack Ryan, un surfista holgazán y timador, llega a Hawai cuando Walter Crewes, el juez de la isla, le ofrece la oportunidad de trabajar para él. Allí conoce a una mujer que le propone un sencillo plan, entrar en una casa siendo pobre y salir de ella rico. Sin embargo, las cosas se complicarán al aparecer en escena el novio de la chica, un importante promotor inmobiliario. Ahora, Ryan tendrá que elegir entre la mujer, el dinero y el camino más recto.El cómico Owen Wilson ("Zoolander (Un descerebrado de moda)", "Starsky & Hutch", "De boda en boda"), junto al veterano Morgan Freeman ("Sin perdón", "Cadena perpetua", "Paseando a Miss Daisy"), Charlie Sheen ("Platoon", "Velocidad terminal", "Scary Movie 4") y Gary Sinise ("Forrest Gump", "Snake Eyes (Ojos de serpiente)", "La mancha humana", la serie "C.S.I. NY") protagonizan este atípico 'thriller' con tintes de comedia y ambientado en las exóticas playas de Hawái.