Es el año 1991, y Charlie, académicamente precoz y socialmente torpe, es un marginado que se limita a observar sin participar, hasta que un par de carismáticos estudiantes de último curso de su instituto lo acogen bajo su ala: la bella Sam, de espíritu libre, y su hermanastro Patrick, que no le tiene miedo a nada. Ambos guían a Charlie a través de nuevas amistades, el primer amor, el despertar de la sexualidad, fiestas sin fin, pases a medianoche de "The Rocky Horror Picture Show" y la búsqueda de la canción perfecta. Al mismo tiempo, su profesor de lengua, el Sr. Anderson, lo introduce en el mundo de la literatura y suscita en él el sueño de convertirse en escritor.