Miles y Jack son dos amigos cuyo único punto en común es que ambos fueron juntos a la universidad y que ambos, cada a uno a su manera, se asoman a la cuarentena con un sentimiento de fracaso.El primero es un frustrado aspirante a escritor, que todavía no se ha sobrepuesto a su divorcio y que se refugia en su pasión por el buen vino y la gastronomía. El segundo es un actor de tercera fila que se gana la vida poniendo su voz en casposos anuncios de televisión y que está a punto de casarse con una chica de buena posición y de empezar a trabajar en los negocios de su futuro suegro. Antes de la boda, Miles le propone a Jack una escapada para saborear sus últimos instantes de libertad: recorrer en coche el valle de Santa Ynez, una de las regiones vinícolas más emblemáticas de California.