Isabelle Grossman es una atractiva, inteligente y muy independiente joven judía que vive en un bonito apartamento del Barrio Oeste de Nueva York. Su vida transcurre entre la tienda de libros en la que trabaja, el círculo de amigos intelectuales en el que se mueve y las frecuentes visitas a su abuela Bubbie, quien vive al otro lado de la ciudad. Empeñada en que Isabelle encuentre a un buen hombre judío y se case, Bubbie va en busca de Hannah Mandelbaum, una experimentada casamentera que cree ver en Sam Posner, un modesto vendedor de conservas judío, al hombre perfecto para Isabelle.\nTras conocerle, Isabelle tiene la certeza de que Sam es un hombre estupendo, pero celosa de su independencia, no puede imaginar su vida junto a él, por lo que se niega a seguir el juego que su abuela le propone.\nNo le ocurre lo mismo a Sam, que se enamora inmediatamente de Isabelle, hasta el punto de ser capaz de cambiar sus costumbres y su manera de pensar para lograr conquistarla.