Kathleen Kelly es la dueña de una encantadora librería infantil, un verdadero tesoro cultural en el Upper West Side de Manhattan. Un negocio familiar heredado de su madre, que ve con horror como Joe Fox III, el propietario de una gigantesca cadena de librerías, está dispuesto a abrir una gran sucursal de varias plantas justo enfrente de su comercio. Temiendo el fin de su negocio, Kathleen hará todo lo posible por paralizar las intenciones del magnate. La chica, que pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank, un escritor frustrado que tiene una columna en un periódico, se apasiona intercambiando mensajes mediante correo electrónico con un hombre al que solo conoce por su seudónimo y que, sin saberlo, resulta ser su terrible enemigo Joe Fox III.