Kate McKay (Meg Ryan) es una ejecutiva moderna, una mujer del siglo XXI cuya vida está dirigida a triunfar en el mundo empresarial. Leopold (Hugh Jackman), el tercer Duque de Albany, es un caballero soltero y encantador de finales del siglo XIX. Las expectativas profesionales y sociales de ambos los llevan a mostrarse cínicos ante el menor indicio de enamoramiento, pero cuando una grieta en el tejido del tiempo introduce a Leopold en la actual ciudad de Nueva York, comienza un curioso romance.