En el día de Halloween, Ted acude a una fiesta muy aburrida en la que hace cuatro años conoció a la mujer de sus sueños, que iba vestida de calabaza. Tras aquella noche, Ted perdió su número de teléfono y desde entonces sueña con volver a verla. A Barney no le hace mucha gracia la idea de esta fiesta, así que se disfraza e intenta convencer a Ted para que se vayan a una más entretenida. Por otro lado, Marshall y Lily acuden a una cita con Robin y su nuevo novio.