Arthur pertenece a una rica familia de Long Island. Nunca ha tenido grandes expectativas ni pretensiones, ya que su vida se desenvuelve entre el lujo, el despilfarro, las grandes fiestas y el alcohol. Pero su vida cambia cuando se enamora de una sencilla camarera, una mujer que le enseña la alegría de vivir sin apegarse sólo a bienes materiales y que le enseña que sin dinero también se puede ser feliz. Pero la familia de Arthur reniega de ella y se avergüenza de que su hijo pueda emparentarse con alguien tan humilde. Por ello, su padre está dispuesto a negarle a Arthur 750 millones de dólares de herencia si no contrae matrimonio con su aburrida novia de Long Island en menos de un mes.