Varias historias se cruzan durante el Día de San Valentín: una oficial del ejército que abandona Iraq y que viaja hasta Los Ángeles en un vuelo en el que también va alguien con asuntos que resolver en un día como ese (Bradley Cooper); el dueño de una floristería que le propone matrimonio a su chica y que, sin embargo, se percata de que está enamorado de una amiga cercana cuyo novio está en realidad casado; una jubilada (Shirley MacLaine) que le desvela a su marido que mantuvo un largo romance con otra persona; una mujer (Anne Hathaway) que trabaja en la agencia de talentos más importante de la ciudad y que está saliendo con un empleado de una oficina de correos; y, finalmente, una desafortunada publicista que no tiene con quién quedar el Día de San Valentín.Ashton Kutcher, Julia Roberts y Jessica Alba forman parte del elenco de este film.