Jack y Sally, y Gabe y Judy, son dos matrimonios en crisis, amigos y vecinos del mismo barrio de Nueva York. Jack y Sally, tras muchos años de matrimonio deciden una separación amistosa y Jack empieza a salir con una profesora de gimnasia naturista llamada Sam, mientras que Sally inicia unas dubitativas relaciones con un editor compañero de trabajo llamado Michael. El hecho afecta profundamente a sus mejores amigos hasta el punto de que Judy empieza a cuestionar su vida en común con Gabe, que se deja seducir progresivamente por Rain, una de sus alumnas. Las dos parejas, enfrentadas así a grandes cambios, se ven forzadas a revisar cuestiones como la vida en común, la fidelidad y el amor. La historia recorre durante un año los entresijos de estas relaciones y las circunstancias que conducirán a que la pareja de separados se reconcilie y a que los más unidos rompan definitivamente su relación.