Jerry Welbach acaba de recibir dos ultimátums. El primero, de su jefe, un gánster que le encarga viajar a México para recuperar una antigua y valiosa pistola. El segundo, de su novia, Samantha, quien le exige que ponga fin a su relación con la mafia.Gore Verbinski, notable director publicitario responsable más tarde del gran éxito "Piratas del Caribe", fue el elegido para realizar esta cinta que en un principio iba a ser una producción modesta con actores poco conocidos. Sin embargo, el proyecto dio un vuelco cuando el guion atrajo a dos de las estrellas más solicitadas de la industria cinematográfica, Brad Pitt y Julia Roberts, que se mostraron encantados de encontrarse en un mismo reparto y que cambiaron por completo el rumbo de la producción. La expericencia de trabajar juntos debió gustar a la pareja, pues volverían a coincidir en pantalla tres años más tarde en otro taquillazo, "Ocean's Twelve (Uno más entra en juego)".