El mejor cazatalentos de Los Ángeles, Jack Giamoro (Ben Affleck), parece tenerlo todo: una carrera de éxito, dinero y una mujer hermosa llamada Nina (Rebecca Romijn). Pero siente que le falta algo, así que se apunta a clases de creación literaria -impartidas por el pomposo y temperamental Sr. Primkin (John Cleese)- para aprender a escribir un diario y explorar así sus sentimientos. Al escribir su diario, Jack comienza a reconsiderar su vida, viéndose inundado por una serie de recuerdos tanto cómicos como trágicos -'flashbacks' que se desarrollan en la pantalla como viejas instantáneas tomadas de un álbum familiar.